ژنرال اجودان

قریب به سه سال مأموریت طاقت‌فرسا و دشوار در مرداب‌ها و شرایط آب و هوایی مرطوب لوئیزیانا سلامت جان بارستو را به خطر انداخت و سال‌ها ابتلا به بیماری مالاریا مانع از ورود او به هر نوع فعالیت جدی تجاری شد. بلافاصله پس از انحلال هنگ، پیتر تی. واشبِرن که ژنرال آجودان شبه‌نظامیان ورمانت بود در واحد سربازگیری سمتی به بارسو پیشنهاد داد ولی او به دلیل شرایط جسمانی خود ناگزیر این پیشنهاد را نپذیرفت.

اولیویا دختر یک ژنرال آجودان بازنشسته بود و تحصیلات رسمی کمی داشت. با این حال، او به خوبی آموزش دیده بود و به ادبیات علاقه داشت. در سال ۱۸۸۵ با وکیل مدافع لندنی هنری هوپ شکسپیر ازدواج کرد و در سال ۱۸۸۶ تنها فرزندشان به نام دوروتی را به دنیا آورد. در سال ۱۸۹۴ علایق ادبی او منجر به دوستی با ویلیام باتلر ییتس شد که در سال ۱۸۹۶ این دوستی صمیمی تر شد. او اعلام کرد که آنها «روزهای زیادی شادی» در پیش داشتند، اما این رابطه در سال ۱۸۹۷ به پایان رسید. با این حال آنها دوستان همیشگی باقی ماندند و مکرراً مکاتبه داشتند. در ۲۰ اکتبر ۱۹۱۷، ییتس با جورجی هاید لیز، خواهرزاده اولیویا شکسپیر و بهترین دوست دوروتی ازدواج کرد.