پیاله فروش

زانگه که لعل دلکش تو می فروش شد ما را بده ز لعل لب خود پیاله ای

مک داول کار خود را با پیشخدمتی در پیاله فروشی والدینش شروع کرد و بعد هم به قهوه فروشی پرداخت (که این شغل زمینه‌ای بود برای نقشش در فیلم ای مرد خوش شانس!). بعد از ثبت نام در مدرسه کانوک هاوس، در کلاس‌های بازیگری آنجا حضور یافت و سرانجام شغلش را در دانشگاه بازیگری سلطنتی شکسپیر تأمین کرد. مک داول اولین فیلم حرفه آیش را در نقش یک مدرسه‌ای خرابکار به نام میک تراویس در فیلم "اگر…"(۱۹۶۸) بازی کرد که کارگردانش لیندسی اندرسون بریتانیایی بود. به دنبال آن هم در فیلم‌های چهره‌هایی در یک چشم‌انداز محصول ۱۹۷۰ و (The Raging Moon (۱۹۷۱ بازی کرد. بازی او در فیلم اگر… به اندازه‌ای توجه استنلی کوبریک را جلب کرد که کوبریک او را برای نقش اصلی فیلم بعدی خود یعنی پرتقال کوکی که از رمان آنتونی برجس بود انتخاب کرد و مک داول برای نقش الکس که یک جوان الواط بود و به اصطلاح بخاطر اصلاحش بر روی او شستشوی مغزی انجام شد تحسین‌های زیادی را برانگیخت. (از جمله نامزدی‌های بهترین بازیگر در گلدن گلوب، انجمن ملی منتقدان فیلم و انجمن منتقدان فیلم نیویورک).