شوخ گیر

چون کمان آن شوخ ترک شد روز باشد گوشه گیر خانه خود برده کردم ترکش او پر ز تیر

بس که در یک جا ز شوخی ها نمی گیری قرار ساده باشد وادی امکان ز جای پای تو

شوخ کشتین گیر با من مشق پیچ و تاب کرد خانه من رفت و تنبان را کشید و خواب کرد

غمزه اش بین و دگر شوخی عبهر کم گوی خط سبزش نگر و سبزه ی بستان کم گیر

هنگامی که یکی از پاروزنان قایق استاب مجروح می‌شود پیپ به صورت موقت جایگزین او می‌گردد. در اولین وقفه، پیپ از قایق بیرون می‌پرد و باعث می‌شود که استاب و تاشتگو نهنگی که به زوبین دارند از دست‌شان برود. تاشتگو و دیگر خدمه از دست او عصبانی می‌شوند و استاب با شوخ‌طبعی او را سرزنش می‌کند و حتی تصور بردگی را نیز پیش می‌کشد: «در خود آلاباما قیمت یک وال سی برابر توست». بار دیگر که نهنگ رویت شد پیپ بار دیگر به دریا پرید به تنهایی در آن‌جا گیر افتاد در حالی‌که استاب و دیگر خدمه در حال کشیدن نهنگ زوبین زده‌شده بودند. پس از نجات پیدا کردن پیپ از آن به بعد (حداقل نزد دیگر خدمه) به یک «احمق» و «دیوانه» بدل گشت. اما اسماعیل اعتقاد دارد که او یک تجربه عرفانی را از سر گذرانده: «بسیاری از دیوانگی مردان حس بهشت است». این تجربه برای پیپ حیاتی بود زیرا او به عنوان دیده‌بان خدمت می‌کرد. به زعم اسماعیل «واقعه‌ای بسیار ندبه‌آور بود و منجر بدان شد که برای جاشوان که گاه دیوانه‌وار خوش بودند و سرنوشتشان از پیش مقدر شده بود در بارهٔ هر دنبالهٔ متفرق و پراکنده که بر سر کشتی می‌آید پیشگویی زنده و همراه پدیدآورد». دیوانگی پیپ بسیار شاعرانه و فصیح است؛ او به یادآورندهٔ تام در شاه لیر است. بعدتر ایهب جانب پیپ را می‌گیرد و از او نگه‌داری می‌کند.