اسکار کلا

ششمین فیلم سینمایی او به نام ازنفس‌افتاده (۱۹۸۸)، اثر سیدنی لومت بود که برای آن نامزد اسکار بهترین بازیگر نقش مکمل مرد (و همچنین گلدن گلوب) شد و افتخار بهترین بازیگر نقش مکمل را از هیئت ملی بازبینی فیلم دریافت کرد. هنگامی که کوین کلاین جایزه اسکار همان بخش را دریافت کرد، فینیکس از خوشحالی برای او از جایش بلند شد. مادرش آرلین به یاد می‌آورد: "من مجبور شدم جلوی دویدن ریور به سمت کوین که به هدف در آغوش گرفتن او بود را بگیرم. هرگز به ذهنش خطور نکرد که اصلاً اون نبوده که برنده شده‌است." در همان سال، او برای دومین بار در مقابل هریسون فورد نقش جوانی ایندیانا جونز در فیلم ایندیانا جونز و آخرین جنگ صلیبی به کارگردانی استیون اسپیلبرگ را بازی کرد، و پس از آن پیشنهاد بازی در سریال تلویزیونی‌ای در همین نقش را رد کرد. در سال ۱۹۹۰، فینیکس توسط بروس وبر برای مجله وگ عکس گرفت و سخنگوی کمپینی برای گپ بود. در سال ۱۹۹۱، فینیکس در فیلم تن‌به‌تن هوایی به همراه لیلی تیلور و کارگردانی نانسی ساووکا، نقش آفرینی کرد. در این درام عاشقانه، فینیکس نقش یک تفنگدار دریایی جوان آمریکایی را شب قبل از انتقال به ویتنام در نوامبر ۱۹۶۳ به تصویر کشید. تیلور اظهار داشت که فینیکس رنج می‌برد زیرا نمی‌توانست از شخصیتش فاصله بگیرد: "آن زمان او به هیچ [مواد مخدری] معتاد نبود - آن موقع فقط الکل می‌نوشید. این چیز دیگری بود… این نقش در واقع برای او یک نقش سخت بود، زیرا کاملاً متفاوت از آن چیزی بود که او در زندگی واقعی بود. او یک هیپی بود، و مشغول بازی در نقش یک تفنگدار دریایی بود. این در واقع رنج زیادی برای او ایجاد کرد. فکر نمی‌کنم از این کار لذت می‌برد، که واقعاً در آن ذهنیت قرار بگیرد. "